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[一月份] 2018年物种日历 1月20日 毒芹

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发表于 2018-1-21 16:05 | 显示全部楼层 |阅读模式
公元前399年夏,雅典。
一栋破败的石屋,暂时阻挡了外面的酷热,房内的气氛甚至有点阴冷。一群年轻人围绕着一位衣衫褴褛的老人,有的在窃窃私语,有的在祈祷,还有一些在暗暗地流泪。
因为,这是这位老人生命的最后一天——并不是寿终正寝,而是死于众人的审判。
老人并不惧怕这注定要降临的死亡,他仍然在鼓励着那些年轻人——他的学生们。
行刑的时刻到来了,行刑人端来了一个杯子,杯中盛着带有淡淡绿色,略有些浑浊的液体。老人抬眼瞥了一眼,接过杯子,一饮而下。然后开始在屋子里来回踱步。渐渐的,他的腿脚开始发麻,于是他躺在床榻上,静静等待这麻木感逐渐向身体的中心蔓延。
“克里通,我还欠阿斯克勒庇俄斯一只鸡,记得替我把这笔债还上。”老人突然开口说道,随后,永远闭上了眼睛。古希腊最伟大的心脏之一,永远停止了跳动。
没错,这就是苏格拉底之死。他的死,让那杯毒药的来源——“毒芹”,成为了举世闻名的毒物。然而似乎是一个玩笑,杀死苏格拉底的凶手并不是今天物种日历的主角毒芹(Cicuta virosa),这是怎么回事呢?

雅克-路易·大卫(Jacques-Louis David)作于1787年的布面油画《苏格拉底之死》。图片:Catharine Lorillard Wolfe Collection, Wolfe Fund, 1931
美味家族?毒物家族?
在古汉语中,“芹”字有着长久的历史。《吕氏春秋》中言:“菜之美者,有云梦之芹。”从这里可以看出,“芹”是一种生长在水泽之中、味道鲜美的植物。事实上,这就是我们现在菜市场上常见的水芹Oenanthe javanica)。而鲜嫩的芹菜Apium graveolens)更是餐桌上的常客。
不过,芹菜家族并非都是美味,毒芹就是混迹在美味蔬菜中的用毒高手。

海岸附近树林下的水芹。图片:紀州 / mountain.jpn.ph
毒芹是伞形科毒芹属植物,和水芹一样有着典型的伞形科植物特征:薄而多裂的叶片、叶柄基部宽阔而抱茎;夏末之际,枝端上抽出复伞形花序的小白花,彰显着它伞形科植物的特征。这也让它和其他类似的同科植物缺乏区分度,要区分这些长相相近的植物,须得下一番功夫才行。加上它也多生长于河岸湖滨的湿润之地,毒芹极易和水芹相混淆。

毒芹的茎生叶与花序。图片:Qwert1234 & Meneerke bloem / wiki commons
而吃下去的效果可是天壤之别。一旦误采误食毒芹,在不到一小时就会显现出中毒症状:肢体不受控制地震颤、痉挛,腹部绞痛,恶心、心悸,严重的会因呼吸衰竭而死亡。
兴奋神经的毒芹毒素
毒芹的致命之物,是其体内含有的毒芹毒素(Cicutoxin)。毒芹毒素是一种聚炔烃醇物质,其长链状的分子结构,类似于人体内作为神经递质的γ-氨基丁酸。因此在摄入人体后,毒芹毒素能够非竞争性地结合突触后膜上的γ-氨基丁酸受体并持续激活,使得中枢神经始终处于兴奋状态,最终导致神经功能失常而死亡。

长链状的毒芹毒素。图片:Giorgiogp2 / wiki commons
毒芹分布于我国华中、华北、东北以至日本等地,由于常作为水岸草本植物与水芹杂生,因此经常造成放牧的牲口误食死亡。而在春季采食野菜之时,由于二者幼苗形态更为相近,时常有人因为误采误食毒芹而中毒乃至死亡<水芹当野菜没问题,戳这看>。毒芹毒素的毒性十分猛烈,其对于小鼠的半数致死剂量(LD50)低达2.8mg/kg,甚至低于氰化钾的5mg/kg。

长在水边的毒芹。图片:Anneli Salo / wiki commons
是什么杀死了苏格拉底?
不过细心的读者应该看到了,毒芹的分布范围远不及地中海地区的希腊半岛。因此杀死苏格拉底的必然不是这真正的毒芹。其实,苏格拉底饮下的,是同属伞形科的另一种植物:毒参属的毒参(Conium maculatum)。所谓“苏格拉底饮毒芹汁而死”,其实是“芹”冠“参”戴了。

毒参的花序。图片:Javier martin / wiki commons
其实这个混淆可以理解。如果排除分布范围、单看外貌,毒参和毒芹的确有几分相似之处,只不过毒参的叶片裂片更小,植株通常更加高大而已。

毒芹植株(左)与毒参植株(右)。左图:Amédée Masclef / Atlas des plantes de France (1891); 右图:Johann Georg Sturm / Deutschlands Flora in Abbildungen(1796)
毒参内所含的毒物则有其特色。毒参的主要毒性物质是毒芹碱(Coniine),是一个带有杂六元环的生物碱,和毒芹毒素结构完全不同。不过有意思的是,毒芹碱同样依靠结合神经突触上的神经受体来发挥毒性——毒芹碱的结构类似烟碱,能够结合烟碱样受体,来阻断神经兴奋传递,尤其能解除神经对肌肉的兴奋。因此毒芹碱中毒的一个典型症状是从肢端开始的麻痹——这也是苏格拉底临终前的感觉。

杂六元环的毒芹碱,害死苏格拉底的可能是它。图片:Manuel Almagro Rivas / wiki commons
毒参主要分布于欧洲、非洲北部、亚洲西北部乃至北美,自古以来就是用来处决犯人和下毒暗杀的“利器”。这一广泛的“应用”,使得化学家们对其有毒成分的研究热情高涨,也使得毒芹碱成为了第一种人工合成的生物碱。
好好的植物,为什么要用毒?
除了毒芹和毒参之外,纵观整个伞形科,其实美味只是少数,倒是“毒物”占了不少,并且,关系极近的亲戚间毒性也大不相同。例如,分布于地中海沿岸、与水芹同属的毒水芹(O. crocata),就含有足以致人死命的毒水芹素(Oenanthotoxin),同样具有强大的神经毒性,以至于古腓尼基人用它来进行人祭。

毒水芹,你就说它跟上面的伞形科们长得有什么不一样吧。图片:Rictor Norton & David Allen / Flickr
而除了这些吃下后引起中毒的毒物外,伞形科不少植物内还含有诸如补骨脂素等光敏物质,在接触人体后若受阳光内的紫外线照射,会让人患上光敏性皮炎。之前网络上广为流传的“毒草”大豕草(Heracleum mantegazzianum),就是伞形科光敏植物中臭名昭著的一员。

作为一棵草,大豕草可以说相当高大了。图片:Liné1 / wiki commons
其实,植物产生这些毒素,或者说次生代谢产物,并非为了毒害人类,而是用于自卫。这些神经毒素和光敏物质,原本是用来干扰啃食自身的昆虫的神经系统,使其行为异常更易于被天敌捕食,或是引发昆虫的拒食反应,从而达到保护自身的目的。而人类则是利用了植物的毒素,将其用作相互毒害的工具。

毒芹的毒,没有毒死苏格拉底,也并非为人类而存在。图片:H. Zell / wiki commons
作为次生代谢产物丰富的一大类植物,不少伞形科植物也被用于药用,例如上面提到的毒芹碱,绞汁服用时是行刑的毒药,经过提纯或人工合成后,则可作为控制痉挛的药物。以科学的态度厘清和精研这些植物和物质,才能将致人死命的毒物,化为救人性命的良药。
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让岁月凝结成文明,让我遇见你。2018年《物种日历》,每日零点,一同品鉴文明。

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发表于 2018-1-21 16:15 来自手机 | 显示全部楼层
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发表于 2018-1-27 15:09 来自手机 | 显示全部楼层
原来还有这么多不知道的知识
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发表于 2018-1-28 08:15 来自手机 | 显示全部楼层
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